軽井沢町は、江戸時代に中山道の軽井沢、沓掛、追分とが関東の出入り口を固める碓氷峠を控えた浅間根腰の三宿場町として栄えた。
１８８６（明治１９）年に訪れた宣教師のアレキサンダー・クロフト・ショー氏が家族・友人を連れたひと夏を過ごし、避暑地として紹介されたのが始まりである。それ以来リゾート地としての歴史を刻むようになったという。
「旧三笠ホテル」は、日本郵政や明治製菓の重役を務めた実業家の山本直良（１８７０～１９４５）が創業した。
国の重要文化財に指定されたのは、日本人の手による純西洋式木造式ホテルが高く評価されたもので、明治期における海外の良いものを取り入れようと精神がよく窺えるという。
屋根下の湾曲したブラケットが建物の重厚さを増し、窓の太い縁取りが安定感を増している。
当時のままの受付、ロビーで、シャンデリアなど華やかな時代をしのぶことができる。
大正時代初期の三笠ホテルでの晩餐会の写真が掲げられていた。山本直良をはじめ、徳川家の人、近衛文麿、里見弴、有島一郎などそうそうたるメンバーが写っている。
ホテルの各部屋のアンティークな暖炉、テーブルや調度品などが当時のまま備えられている。
窓から日差しが入るくつろぎスペース
奥の方には、浴室、更衣室、トイレなどがある。
周辺には豪華な別荘が並んでいた。
